Coltivazione del tabacco

Chitignano è stato eretto in feudo fin dal XIII secolo e con alterne vicende è rimasto sotto il domino feudale dei conti Ubertini, per quattro secoli, fino al 1779, godendo in tal modo di una relativa autonomia giurisdizionale, e di un regime fiscale differenziato rispetto al resto del Granducato di Toscana.
Questa condizione ha permesso di utilizzare i privilegi fiscali di cui godeva per sviluppare un economia di scambio con le comunità circostanti, basata sull'opportunità offerta dall'esclusività della coltivazione del tabacco di cui gli abitanti di Chitignano godevano, facendone probabilmente contrabbando con le comunità vicine. Anche dopo la soppressione del feudo il Granduca Pietro Leopoldo consentì agli abitanti di Chitignano con motuproprio del 18 giugno 1789 di continuare nell'uso di seminare, per proprio uso ed esclusivamente entro i confini della comunità, la pianta di tabacco. Ma probabilmente da questo prese sviluppo il contrabbando della foglia di tabacco e dei sigari, attraverso i sentieri della montagna, passando da un casolare all'altro per spingersi verso i territori circostanti della Valtiberina, dello Stato della Chiesa, della Romagna, ma anche verso la Valdichiana e la Maremma. Il tabacco, non più coltivato localmente, veniva ricercato nelle zone della Valtiberina e dell'Umbria (Gubbio, San Giustino, Città di Castello), trasportato a Chitignano e qui lavorato per poi essere rivenduto clandestinamente. Le vie tracciate dai contrabbandieri andavano sul versante romagnolo, verso, Firenze, Pisa e Livorno, verso la Maremma toscana e laziale, verso l'Umbria e le Marche.